誘導脂質

気になる生化学シリーズ、今回は脂質の５回目として、誘導脂質を詳しくみていきましょう。

誘導脂質とは、単純脂質や複合脂質を代謝して得られる脂質で、コレステロール、胆汁酸、プロビタミンＤ、ステロイドホルモン、テルペノイドなどがあります。

今回のクエスチョンはこちら、

こうした問いに答えられるよう解説したいと思います。

ステロイド

ステロイド核は、炭素と水素だけで構成され、３つの六員環と１つの五員環からなる特徴的な構造をもつ化合物です。

３つの六員環を順にA環、B環、C環、五員環をD環と呼びます。

ステロイド核は炭素と水素だけから構成されるため強い疎水性をもち、様々な脂質に共通して含まれる構造です。ステロイド核を含む一連の化合物を総称してステロイドといいます。

ステロイドにはステロール、胆汁酸、プロビタミンD、ステロイドホルモンなどがあります。

ステロール

ステロイド核の３位の炭素に水酸基をもつものをステロールといいます。

代表的なステロールがコレステロールです。

コレステロールは体内に最も多く存在するステロールです。炭素数は27個です。

コレステロールは生体膜を構成するほか、このあと出てくる胆汁酸、ビタミンD₃、ステロイドホルモンなどの生合成原料となります。

また、血中では大半が、コレステロールの水酸基に長鎖脂肪酸がエステル結合したコレステロールエステルとして存在します。

胆汁酸

胆汁の主成分である胆汁酸もステロイド核をもつ脂質です。

胆汁酸はコレステロールを原料として肝臓で合成されます。その後、グリシンやタウリンと抱合した後、胆汁となって胆のうに蓄えられ、脂質の消化を助けるために食事に反応して十二指腸に放出される消化液です。つまり、脂質の消化を助けるのも脂質ということです。

胆汁酸は一次胆汁酸と二次胆汁酸にわけられます。

一次胆汁酸は、肝臓で新しく合成された胆汁酸で、コール酸やケノデオキシコール酸があります。一方、二次胆汁酸は、一度分泌された胆汁酸が腸内細菌によって代謝されてできた胆汁酸で、デオキシコール酸やリトコール酸があります。

タウロコール酸、グリココール酸はそれぞれ肝臓で合成されたコール酸にタウリン、グリシンがアミド結合した抱合型の一次胆汁酸です。

胆汁酸は、疎水性を示すステロイド核と、親水性を示すカルボキシ基（－COOH）や硫酸基などの構造をあわせもつ両親媒性の物質です。よって、界面活性作用を発揮して、小腸内で脂肪の乳化剤として働き、脂肪の消化・吸収を助けます。

プロビタミンD

ビタミンDの前駆体であるプロビタミンD₂（エルゴステロール）やプロビタミンD₃（7-デヒドロコレステロール）はステロールの一種であり、ステロイド核を含みます。

ただし、ビタミンD₂やビタミンD₃はステロイド核が崩れた構造になります。

ステロイドホルモン

ホルモンの一種にもステロイド核をもつものがあり、それらをステロイドホルモンといいます。

ステロイドホルモンもコレステロールから合成されます。

ステロイドホルモンには、副腎皮質ホルモン、男性ホルモン、女性ホルモンがあります。

コルチゾールとアルドステロンは副腎皮質ホルモン、テストステロンは男性ホルモン、エストロンは女性ホルモンです。

テルペノイド

イソプレンは、炭素５個で、２つの二重結合と枝分かれ構造を持つ化合物です。

このイソプレンを構成単位とする炭素数が５の倍数個となるような天然有機化合物をテルペノイドといいます。イソプレノイドともいいます。これらも炭素と水素を基本とする構造から、疎水性をもつ脂質です。

テルペノイドには柑橘類に含まれるリモネン、ミントに含まれるメントールのほか、ビタミンA、カロテン、スクアレン、リコピンなど多くの物質があります。

テルペノイドは、炭素数10個をひとまとまりとして、モノテルペン（炭素数10個）、ジテルペン（炭素数20個）、トリテルペン（炭素数30個）、テトラテルペン（炭素数40個）などに分類されます。

リモネンやメントールはモノテルペン、ビタミンAはジテルペン、スクアレンはトリテルペン、カロテンやリコペンはテトラテルペンです。

また、テルペノイドは植物に多く含まれていて、強い芳香をもつ物質が多く知られます。

エイコサノイド

アラキドン酸やIPA(EPA)など炭素数20個の多価不飽和脂肪酸に由来する一連の生理活性脂肪酸をエイコサノイドといいます。

エイコサノイドには、プロスタグランジン、トロンボキサン、ロイコトリエンがあります。

エイコサノイドは、産生部位周辺において生理・薬理作用を示す物質です。こうした物質をオータコイド（局所ホルモン）といいます。

例えば、プロスタグランジンは胃粘膜の保護や子宮筋収縮などの働きをもっています。

今回のポイント